О-хлорстирол
О-хлорстирол
О-хлорстирол
Введение. 2
1.
Свойства
о-хлорстирола. 3
2.
Стадии
синтеза о-хлорстирола: 6
3.
Установки
для проведения синтеза о-хлорстирола и его промежуточных продуктов. 11
4.
Очистка
и идентификация полученного вещества. 17
5.
Техника
безопасности при получении и хранении о-хлорстирола. 19
Выводы. 22
Список
использованной литературы. 23
Введение.
В
настоящее время существующие в различных химических производствах,
антикоррозионной технике, машиностроении, авиастроении и других отраслях
промышленности прокладочно-уплотнительные, конструкционные и защитные
коррозионно-, озоно-, и термостойкие резины, пластмассы, парониты, эбониты,
асборезины, пентапласты и т.п. материалы уже не отвечают возросшим требованиям
промышленности.
Эти
материалы обладают низкой коррозионной и термической стойкостью, быстро
набухают и разрушаются а агрессивных средах, загрязняют эти среды, меняют их
цвет и рассчитаны на длительную эксплуатацию не выше 70 – 90°С, в то время как
многие современные химические процессы уже проводятся при 100 – 200°С и выше.
Поэтому
одним из заданий химической промышленности и науки было создание новых коррозионностойких
материалов. Эти материалы получают сополимеризацией этилена или пропилена с бромированными
и хлорированными производными бензола. Поэтому и вызывает интерес методика
получения о-хлорстирола, который может быть использован к качестве сополимера для
производства таких коррозионностойких материалов. О-хлорстирол также находит применение
как растворитель органических веществ, красок и лаков.
Главной
задачей данной работы будет рассмотреть процесс получения о-хлорстирола из наиболее
легкодоступного на данный момент сырья - природного газа (метана). В работе мы рассмотрим
последовательность химического синтеза данного вещества, условия его получения.
Свойства
о-хлорстирола.
О-хлорстирол является
производным ароматических веществ. В соей молекуле он содержит бензольное кольцо.
К бензольному кольцу присоединен атом хлора в ортоположение.
О-хлорсирол также
называют: 2-хлорстирол, 2- хлорвинилбензол.
Химическая формула
вещества: C8H7Cl
Молекулярная
масса: 138.6
Структурная формула
вещества приведена ниже:
По физическим свойствам
о-хлорстирол – это желтая жидкость, довольно вязкая, с резким неприятным запахом.
При сгорании
образует токсичные газы , включая хлористый водород, фосген. Вещество при
определенных условиях образует перекиси, приводящие к началу взрывной
полимеризации. Вещество может полимеризоваться.
Рассмотрим физические
свойства о-хлорстирола.
Таб.1. физические
свойства о-хлорстирола.
Свойства
|
Величина
|
Температура кипения
|
188.7°C
|
Температура плавления
|
-63.2°C
|
Относительная плотность (вода = 1)
|
1.1
|
Растворимость в воде
|
очень плохая
|
Давление паров, кПа при 25°C
|
0.13
|
Относительная плотность пара
(воздух = 1)
|
4.8
|
Относительная плотность смеси
пар/воздух при 20°C (воздух = 1)
|
1.01
|
Температура вспышки
|
58°C
|
Мы рассмотрели основные
физические свойства о-хлорстирола. Коснемся также его основных химических свойств.
Его химические свойства обусловлены наличием в молекуле о-хлорстирола ароматического
ядра и ненасыщенной группы. Как представитель ароматических соединений о-хлорстирол
будет вступать во все реакции присущие ароматическим соединениям. Он будет
реагировать с водородом, галогенами, галогеноводородами с получением циклических
насыщенных соединений.
С водородом о-хлорстирол
реагирует, вступая в еракцию присоединения водорода:
Но в молекуле
о-хлорстирола есть также ненасыщенная группа, которая является высокореакционной
и может вступать в реакции окисления до галогенокислот, вступать в реакции присоединения
водорода, галогенов и галогеноводородов, но такая реакция будет конкурировать с
реакцией присоединения водорода бензольным ядром. Реакция окисления легко проходит
при действии окислителей:
Также возможна полимеризация
о-хлорстирола:
В результате
реакции мы получим полихлорстирол. Как полимер он не имеет большого значения и
используется только как сополимер для получения бутадиенхлорстирольных и других каучуков.
Синтез о-хлорстирола
состоит из нескольких последовательных стадий, в процессе синтеза мы получим ацетилен,
бензол, стирол и другие органические вещества. Сам процесс синтеза схематически
изображен на рисунке (рис. 1).
рис. 1.
Как видно из рисунка
1 синтез о-хлорстирола включат в себя такие последовательные синтезы:
а.
Синтез ацетилена
из метана;
б.
Синтез бензола
из ацетилена;
в.
Синтез этилбензола
из бензола и этилена;
г.
Синтез стирола
из этилбензола;
д.
Синтез о-хлорстирола.
Этапы г) и д) могут
быть различными для разных видов производств, их можно менять в зависимости от условий.
В дальнейшем мы рассмотрим
последовательно каждый из указанных процессов, условия его проведения,
используемые катализаторы, температуры реакции.
а) синтез ацетилена
из метана, его условия;
Наиболее распространенным
видом углеводородного сырья есть природный газ, который на 95 – 98 % состоит из
метана. Современная органическая химия должна выходить из того, что в будущем именно
природный газ (метан) станет основным сырьем для органического синтеза.
Уже сейчас широко
применяются методы получения ацетилена из природного газа – метана. Для этого применяют
электрокрекинг, который проходит по уравнению:
Струю метана
пропускают между электродами при температуре 1600° С и быстро охлаждают, чтобы
предотвратить разложение ацетилена. Также разработан термоокислительный крекинг
(неполное окисление метана кислородом воздуха)
В реакции
используют теплоту частичного сгорания ацетилена. Но в данной реакции мы получаем
больше продуктов и выделение ацетилена из них более сложно, чем в случае электрокрекинга.
б) синтез бензола;
ацетилен при температуре
красного каления вступает в реакцию тримеризации и в результате мы получим бензол.
Эту реакцию открил еще в ХІХ веке М. Бертло.
Н. Д. Зелинский и
Б. А. Казанский показали, что Даная реакция значительно лучше проходит при более
низких температурах и каталитическом воздействии активированного угля:
Даная реакция получения
бензола еще не имеет большого распространения из-за существования более дешевых
методов получения его, например из отходов коксирования угля и нефтепеработки.
в) синтез этилена
из ацетилена;
Для получения стирола
необходим этилен, который можно довольно легко получить, выходя из ацетилена и водорода.
Ацетилен как ненасыщенный углеводород легко вступает в реакцию присоединения водорода.
Реакция каталитическая, катализатором может быть платина или свинец. При использовании
платины и большом количестве водорода в смеси, возможно, получение не только этилена,
но и этана, тогда как при применении свинцового катализатора реакция будет продолжаться
только до получения этилена.
Реакция проводится
при температуре около 300°С.
г) синтез стирола
из бензола и этилена;
Рассмотрим процесс
синтеза этилбензола из бензола. Продуктами этого синтеза будут бензол и этилен,
получение которых мы рассмотрели выше. Реакция проходит за уравнением:
Синтез
этилбензола алкилированием бензола этиленом осуществляют, применяя катализаторы
на основе хлорида алюминия, фторида бора, фосфорной кислоты или цеолитов.
Использование низких концентраций катализатора позволяет проводить процесс в
жидкой фазе (катализатор суспензирован или растворен). Процесс проводят при и давлении 0,3-1,0 МПа. В
оптимальных условиях проведения процесса селективность получения этилбензола
99%. При проведении процесса очень важно не допускать избытка этилена в
реакторе, так как это приводит к образованию диэтил- и полиэтилбензолов. Расход
АІСІ3 составляет 0,25 г на тонну
этилбензола. Алкилирование бензола олефинами – типичная реакция электрофильного
замещения.
В современной химической
технологии используют также процесс производства стирола выходя из пропилена и этилбензола:
В результате этой
реакции кроме стирола получают и довольно ценный оксид пропилена, который используют
в других химических производствах. Рассматриваются также и возможности получения
стирола в одностадийном процессе путем окислительного алкилирования бензола в присутствии
ацетата палладия при 80°С и давлении 2,15 МПа:
д) синтез стирола
из этилбензола.
Для получения стирола
проводят дегидратацию этилбензола. Она проходит согласно уравнения реакции:
Процесс проводят
в присутствии катализатора. Наибольшее применение нашли катализаторы на основе
оксида железа. Оптимальная температура при работе на этих катализаторах - , равновесный выход стирола
не превышает 40-50 %. Для более полного превращения этилбензола в стирол
понижают парциальное давление паров этилбензола, разбавляя его водяным паром
(массовое отношение водяной пар : этилбензол 2,5 – 3 : 1).
е) хлорирование стирола.
Группу –СН=СН2
в молекуле стирола можно отнести к заместителям первого рода. Они имеют электронодонорные
свойства.
При хлорировании стирола
в отсутствии катализаторов галоген присоединится к боковой цепи согласно правила
Бельштейна.
Если надо ввести галоген
в ароматическое ядро, то используют катализаторы. Катализаторами выступают: FeCl3, AlCl3, SbCl3, SbCl5. роль катализатора заключается в создании положительного иона
галогена, который осуществляет электрофильное замещение в бензольном ядре. В присутствии
FeCl3 хлорирование идет по схеме:
FeCl3 + СІ2 =
В данной реакции мы
получим не только о-хлорстирол, но и п-хлорстирол, который изомерен первому. Выход
данных продуктов реакции будет равен между собой и составит 50%.
Рассмотрим процесс
алкилирования бензола и получение этилбензола.
Рис.
2. Принципиальная схем алкилирования бензола на твердых катализаторах:
1
- теплообменник;
2
- реактор;
3
- холодильник;
4
- газосепаратор;
5,
6, 7 - ректификаторы,
а
- бензол;
б
- оборотный бензол;
в
- олефин;
г
-смесь бензола и олефина;
д
- неконденсирующиеся газы;
в
- жидкий алкилат;
ж
- моноалкилбензол;
з
- диалкилбензолы;
и
- кубовый остаток.
Технологическая
схема алкилирования бензола на твердом гетерогенном катализаторе, например
цеолите, довольно несложна (рис. 2) [4, 5]. По этой схеме непрореагировавшие
бензол и диэтилбензол возвращаются на алкилирование, а кубовый остаток может
служить топливом и вместе с отходящими газами обеспечивает потребности
установки в топливе (на 60%). В процессе отсутствуют отходы, катализатор не
вызывает коррозии и не загрязняет окружающей среды.
Однако,
пока что во всем мире наиболее широко в качестве катализаторов применяют
комплексные соединения хлорида алюминия с ароматическими углеводородами, несмотря
на такие их существенные недостатки, как необходимость осушки сырья,
образование хлористого водорода и хлорида натрия при промывке и нейтрализации
алкилата, коррозия аппаратуры и необходимость очистки сточных вод.
Использование в большей мере хлорида алюминия вызвано и тем, что он является
катализатором не только алкилирования, но и диспропорционирования, что снижает
выход неизбежно образующихся при алкилировании ди- и полиалкилпроизводных. На
практике используют жидкий катализаторный комплекс – хлорид алюминия в
диэтилбензоле или в полиалкилбензольных фракциях, получаемых при алкилировании.
Действие хлорида алюминия усиливается сокатализаторами, в качестве которых используют
хлороводород или небольшие количества воды. Однако, чтобы избежать разложения
катализатора, бензол тщательно сушат перед подачей на алкилирование.
Принципиальная
схема процесса с использование катализаторных комплексов приведена на рисунке
3.
Рис.
3. Принципиальная схема получения этилбензола при использовании катализаторного
комплекса.
1
– колонна обезвоживания,
2
- сепаратор,
3
- реактор;
4
– газосепаратор,
5
- сепаратор для отделения катализаторного комплекса;
6
- блок приготовления свежего катализаторного комплекса;
7
- система промывки алкилата;
8,
9,10 - ректификационные агрегаты;
а
- исходный бензол;
б
- азеотропная смесь вода + бензол;
в
- вода;
г
- обезвоженный бензол;
д
-газы;
е
- циркулирующий катализаторный комплекс;
ж
- этилен;
з
- хлорид алюминия;
и
- свежий катализаторный комплекс;
к
- оборотный бензол;
л
- этилбензол;
м
- диэтилбензол;
н
- кубовый остаток;
о
- вода на промывку;
п
- сточные воды.
При
получении этилбензола алкилирование ведут с избытком бензола (200 – 300% от
стехиометрического), чтобы уменьшить образование ди- и полиалкилбензолов. И все
же содержание последних оказывается значительным. Диалкилпроизводные
подвергаются переалкилированию в реакторе алкилирования. Но можно
непосредственно использовать их в качестве товарных продуктов.
В
процессе алкилирования бензола с хлоридом алюминия циркулируют значительные
объемы жидкого катализаторного комплекса. Причем в реакционной массе две жидкие
фазы: катализаторный комплекс и смесь бензола и алкилбензолов. В результате
возможность подъема температуры процесса ограничена, так как при температурах
выше 130 °С комплекс дезактивируется и разрушается (3, 6).
Более
интересно гомогенное алкилирование в присутствии хлорида алюминия. В этом
случае количество катализатора определяется его растворимостью в бензоле, а
давление процесса подирается таким, чтобы олефин находился в жидкой фазе.
Реактор
работает в адиабатическом режиме, и на выходе из него температура достигает 200
°С. При этом резко уменьшился выход побочных продуктов, а выход этилбензола
стал близок к количественному.
По
такой технологии работает установка мощностью 760 тыс. т/год. Ее особенностью
является высокий выход продуктов алкилирования (99%) и более низкие удельные
затраты хлорида алюминия (в два раза) по сравнению с обычным процессом. В схеме
отсутствует рецикл катализатора. Последний выделяется при нейтрализации в виде
гидроксида алюминия и используется на установках очистки сточных вод в качестве
осадителя. Большая единичная мощность установки в сочетании с высокой
температурой в реакторе создает благоприятные условия для утилизации тепла
реакции, в результате 90% потребности в тепловой энергии установка покрывает за
счет использования названного тепла.
Рассмотрим технологическую
схему получения стирола.
Ряс.
2. Принципиальная схеме получения стирола:
1
– контактный аппарат;
2
– теплообменник;
3
– подогреватель;
4
– холодильник;
5
– газосепаратор;
6
сепаратор воды;
7
– смеситель;
8,
9, 10 – ректификационные агрегаты;
а
– бензол;
б
–. водяной пер;
в
– водородсодержащие газы;
г
– вода;
д
– ингибитор;
е
– оборотный бензол;
ж
– «печное масло»;
л
– стирол-сырец;
ы
– товарный стирол;
к
– кубовый остаток.
Этилбензольная
шихта подогревается в теплообменнике до 70-95 за счет теплоты химически загрязненного
конденсата и подается в испаритель вместе с небольшим количеством водяного
пара. Из испарителя пары шихты с температурой 160 поступают в перегреватель, где перегреваются
до 500-550 за
счет теплоты перегретого водяного пара, выходящего из межступенчатого
подогревателя реактора. Из перегревателя пары шихты направляются на дегидрирование
в реактор. Теплота, необходимая для реакции, подводиться с водяным паром,
перегретым в печи до 700-750.
Пароэтилбензольная
смесь на входе в реактор имеет температуру 560-630. За счет эндотермической реакции после
первого реактора температура контактного газа снижается до 570. Контактный газ из
реактора поступает в межступенчатый подогреватель, где подогревается до 580-630, и затем направляется во
второй реактор. Контактный газ из реактора с температурой 570 поступает в
котел-утилизатор. Охлажденный до 180-200 контактный газ из котла-утилизатора направляется
в пенный аппарат, где происходит дальнейшее охлаждение контактного газа и отмывка
его от механических примесей.
Охлажденный
контактный газ поступает на конденсацию. Конденсация осуществляется
последовательно в нескольких конденсаторах. Полученные конденсаты стекают в
отстойную емкость, где происходит расслаивание на водный и углеводородные слои.
Верхний углеводородный слой, называемый печным маслом, самотеком поступает в
сборник, где заправляется ингибитором гидрохиноном, и направляется на
ректификацию. Нижний водный слой – химически загрязненный конденсат –
собирается в емкость и насосом подается на отмывку контактного газа в пенный
аппарат, откуда конденсат после охлаждения в теплообменнике направляется на
очистку от механических примесей. Несконденсировавшийся газ после конденсаторов
компримируется и поступает в линию топливного газа.
Основным
процессом получения стирола в промышленности остается каталитическое
дегидрирование. Увеличению равновесного выхода стирола благоприятствует
повышение температуры и понижение давления. Поэтому дегидрирование ведут при
температуре около 600°С, используя разрежение или подачу острого пара. Выход
стирола за проход составляет 25–35%. Катализатором служат смеси оксидов железа
и хрома, продотированные, например, карбонатом калия. Ректификация
стирола-сырца проводится в вакууме при добавлении ингибиторов полимеризации.
Принципиальная схема процесса представлена на рис. 2. Сравнительно небольшая
разница температур кипения стирола и этилбензола требует применения
высокоэффективных ректификационных колонн.
Лучшие
современные предприятия по производству стирола характеризуются следующими
расходными показателями на 1 т стирола:
Этилен,
т .... 0,307
Бензол,
т........ 0,820
Пар
(Р=О,53 МПа) . .1,70
Электроэнергия,
кВт-ч 65
Топливо,
ГДж . . .6,35
Перспективным
методом производства стирола является окислительное дегидрирование этилбензола
диоксидом серы – необратимый процесс, малочувствительный к примесям,
содержащимся в этилбензоле, и позволяющий получить стирол с высоким выходом.
Перспективен и процесс сопряженного окислительного дегидрирования, по которому
получают стирол и оксид пропилена [ 4, с. 206 –207]. По этой технологии
сооружен ряд крупных производств, в частности в Нидерландах.
Очистка и идентификация
полученного вещества.
В
промышленности для выделения о-хлорстирола из смеси изомеров (п-хлорстирол)
используют ректификационные колонны (рис. 2) с большим числом тарелок: 300 –
450.
Рис.
2.
На
рисунке приведена схема очистки и выделения о-хлорстирола из смеси изомеров.
1,
2, 3 – ректификационные колонны,
а)
сырье на разделение.
б)
головная фракция,
в)
о-хлорстирол.
г)
другие продукты.
Ректификацию
проводят на трех последовательно расположенных колоннах с числом тарелок в
каждой 130 – 150. Капитальные затраты по сравнению с работой на одной колонне
аналогичной суммарной эффективности безусловно выше, но эксплуатационные
расходы ниже.
Кратность
орошения при выделении о-хлорстирола составляет 60 – 100, отбор от потенциала
находится на уровне 70 – 90%.
Полученный о-хлорстирол
можно идентифицировать по продуктам сгорания, среди которых должен находится хлороводород,
а также по реакциям присущим стиролу, то есть окислению, присоединению водорода
и галогенов в боковую цепь.
При получении о-хлорстирола
используют многие органические вещества, многие из которых сильно токсичны
(бензол) или огнеопасны, например, метан, этилен. Также используются высокие давления
и температуры в химических реакторах. Поэтому надо соблюдать все необходимые по
меры безопасности, рабочие должны пройти необходимый инструктаж и иметь необходимые
допуски к работе с высокими давлениями и токсичными и легкогорючими веществами.
О-хлорстирол является
органическим веществом и производным бензола. Поэтому он, как и другие органические
вещества горюч. При горении выделяют раздражающие или токсичные пары (или
газы). Поэтому важно не допускать открытого огня и искр. Тушить горящий о-хлорстирол
можно порошком, разбрызгиванием воды, пеной, двуокисью углерода.
При температуре
выше 58°C могут образоваться взрывоопасныe смеси состоящие из паров
о-хлорстирола и воздуха.
В случае пожара
надо сохранять бочки с веществом охлажденными, обливая их водой или пенными растворами.
При температурах
выше 58° C применять закрытую систему вентиляции, защищенное от взрыва
электрооборудование.
О-хлорстирол является
умеренно токсичным, поэтому при работе с ним надо соблюдать осторожность, не допускать
попадания капель вещества на незащищенные участки кожи. Следует также соблюдать
осторожность и не допускать вдыхания паров вещества.
Для рабочих зон химических
предприятий приняты следующие нормативы содержания 0-хлорстирола в воздухе:
TLV(предельная пороговая
концентрация, США) : 50 ppm
TWA
(среднесменная концентрация, США); 75 ppm
Российские
нормативы: максимально разовая ПДК в воздухе рабочей зоны 50мг/м3. Класс
опасности: 4
Согласно полученным
данным вещество может всасываться в организм при вдыхании паров. Опасное загрязнение воздуха
будет достигаться довольно медленно при испарении этого вещества при 20°C. При кратковременном
воздействии на организм вещество раздражает глаза и кожу.
Ароматические
углеводные токсичны, имеют наркотическое действие, но некоторые могут вызвать
возбуждение, судороги. Поступают в организм преимущественно через легкие, на
слизистую оболочку и кожу действуют раздражающе. Высокие концентрации
ароматических углеводородов, в частности, бензола, могут вызвать потерю сознания,
и даже смерть на протяжении нескольких минут. При отравлении высокими
концентрациями бензола слизистые оболочки становятся вишнево-красного цвета, а
лицо – земленисто- синюшнього цвета. Меньшие концентрации вызывают
возбуждение, галлюцинации, а потом сонливость, общую слабость, дурноту, рвоту,
потерю сознания. Появляются подергивания, которые переходят в судороги.
Повреждаются кроветворные органы.
Вдыхание паров о-хлорстирола
приводит к головокружению, чувству слабости, жалобам на головной боль, потере сознания,
синюшности лица, возможны перебои в работе сердца. При отравлении необходимо
вывести пострадавшего на чистый воздух или в хорошо вентилируемое помещение. Вызвать
медицинскую помощь. В случае ослабления или остановки дыхания – искусственная вентиляция легких,
покой, согревание тела, горчичники на руки и ноги, оксигенотерапия. Внутривенно
вводят глюкозу (30 – 40 мл 40 % раствора), проводят витаминотерапию
(цианокобаламин - до 1000 мкг, 5 % раствор тиамина хлорида и пиридоксин
гидрохлорида – до 3 мл внутривенно. При возбуждении назначают успокоительные
средства, а также средства, которые нормализуют дыхание и деятельность
сердечно-сосудистой системы. При отравлении через рот промывают желудок, дают
адсорбенты (активированный уголь), солевое слабительное. Рвотные средства
противопоказаны.
Для недопущения отравлений
использовать средства защиты органов дыхания, респираторы и противогазы. При
больших концентрациях – противогаз с принудительной подачей воздуха. При небольших концентрациях – противогаз марки А или М. Спецодежа
хлопчатобумажная с хлорвиниловым покрытием. При работе использовать безискровой
инструмент и такие же фонари.
При попадании о-хлорстирола
на открытую кожу наступает покраснение последней. Для лечения и профилактики
дальнейшего отравления пораженные участки промыть теплой водой с мылом. Для профилактики
использовать в работе с веществом защитную одежду или хотя бы защитные перчатки
и очки, особо следует опасаться попадания вещества на слизистые оболочки глаз и
ротовой полости. Для лечения используется промывание большим количеством воды в
течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это не трудно), затем
доставить к врачу.
Хранение вещества
допускается только в защищенном от огня месте. Хранить в хорошо проветриваемом
помещении. На холоде. Хранение допускается только в стабилизированном состоянии.
При ликвидации утечек
надо немедленно удалить все источники огня. В помещении создать хорошо вентилированную
атмосферу и не допускать возникновения опасных концентраций 0-хлорстирола. Поскольку
это может привести в возможности взрыва паро – воздушной смеси. Собрать
подтекающую жидкость в герметичные контейнеры. Засыпать оставшуюся жидкость
песком или инертным абсорбентом, собрать и удалить его в безопасное место. При
работе необходимо использовать дополнительную личную защиту: фильтрующий
респиратор для органических газов и паров, а также спецодежду.
Выводы.
В работе было детально
рассмотрено производство такого вещества как о-хлорстирол из метана. Мы рассмотрели
основные этапы его получения, особенности производства и технологические схемы.
Как видно получение
о-хлорстирола из метана – это довольно сложный и многостадийный химический процесс.
И надо отметить что в наше время бензол чаще получают не из метана, а из каменноугольной
смолы при коксировании угля или из продуктов каталитического риформинга нефти при
ее переработке. Получение бензола из метана возможно и в некоторых странах (США,
Германия) существуют опытные установки по его получению, но они не настолько экономически
выгодны для массового использования. Пока что бензола и его производных для промышленного
использования хватает и при использовании старых методов получения.
Возрастание производства
пластиков, синтетических волокон и каучуков (особенно с улучшенными свойствами,
кислотоустойчивых материалов для химической промышленности) в будущем может привести
к необходимости расширить сырьевую базу для получения бензола, тогда-то производство
последнего из метана природного газа и станет востребованным. Тогда – то и будет
практически осуществлен тот путь получения о-хлорстирола, который найдет свое применение
в производстве новых марок кислото- и морозоустойчивых каучуков, искусственных волокон
и пластмасс.
Список использованной
литературы.
1.
Глинка Н.
Л. Общая химия. – Л.: Химия, 1988. – 702 с.
2.
Рабинович
В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. – Л.: Химия, 1978. – 331 с.
3.
Химия: Справочное
издание/ под ред. В. Шретер, К.-Х, Лаутеншлегер, Х. Бибрак и др.: Пер. с нем. –
М.: Химия, 1989.– 648 с.
4.
Химическая
энциклопедия в 5 т. / под ред. И. Л. Кнунянца. – М.: Советская энциклопедия, 1990.
5.
Лебедев Н.Н. Химия и технология основного
органического и нефтехимического синтеза. – М.: Химия, 1988.
6.
Ошанина О.В., Брук Л.Г.,
Темкин О.Н.
Альтернативные методы получения продуктов основного органического синтеза. –
М.:МИТХТ, 2002.
|